黑料网大学院理学研究科の伊藤 英人 准教授、理化学研究所 開拓研究所?環境資源科学研究センターの伊丹 健一郎 主任研究員(黑料网トランスフォーマティブ生命分子研究所（WPI-ITbM※） 主任研究員 兼任)?チームディレクター、同研究所 開拓研究所の天池 一真 研究員らは、有機溶媒への溶解性が低いナノカーボンの一種である多环芳香族炭化水素（PAH）を効率的に可溶化?変換させる新手法として「高溶解性スルホニウム化」の開発に成功しました。
主に六员环（ベンゼン）骨格から成る笔础贬は、天然に豊富に存在する有机化合物です。これらを原料として有机反応によってさらに复雑な骨格を持つ有机分子へと変换することで、有机発光ダイオード、有机薄膜太阳电池、细胞组织の蛍光标识剤などへの応用が行われています。しかし、笔础贬は平面性の高い构造を持ち、分子同士の相互作用が强く、水に不溶で有机溶媒への溶解性も非常に低いため、その化学変换や応用は多くの课题がありました。そのため、笔础贬を可溶化させながら効率的に変换する手法の开発が望まれています。
本研究では、有机溶媒だけでなく水への溶解性を高める「高溶解性スルホニウム基」の导入手法を新たに开発しました。水、有机溶媒双方との溶媒和能が高いトリエチレングリコール侧锁を持つ高溶解性ジアリールスルホキシドを新たに合成し、酸性条件で笔础贬とともに反応させることで、笔础贬-スルホニウム塩が収率よく得られました。笔础贬-スルホニウム塩の有机溶媒への高い溶解性を活かして、さらなる官能基変换やナノグラフェン合成が容易に行えることが分かりました。また、合成した水溶性ペリレンースルホニウム塩は、动物细胞中のミトコンドリアという细胞小器官を选択的に蛍光标识できることも见出しました。
本研究は広范な多环芳香族化合物を効率的に変换?可溶化する新しい指针となることが予想され、ナノグラフェン合成への応用だけでなく、蛍光标识剤としての利用など幅広い分野?用途での応用展开が期待されます。
本研究成果は、2025年4月11日（日本時間）付で英国王立化学会誌「Chemical Science」のオンライン速報版に掲載されました。
?高溶解性ジアリールスルホキシドの开発。
?市販の多环芳香族炭化水素（PAH）注1）から容易に笔础贬-スルホニウム塩を合成。
?笔础贬-スルホニウム塩は有机溶媒や水に良く溶解し、さらなる有机変换が可能。
?笔础贬-スルホニウム塩を用いたナノグラフェン合成を达成。
?水溶性かつ蛍光性の笔础贬-スルホニウム塩によるミトコンドリア选択的蛍光标识注2）。
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注1）多环芳香族炭化水素（PAH）：
ベンゼンやナフタレンよりも多くの芳香環をもつ芳香族炭化水素の総称であり、比較的小さな分子にはアントラセン、フェナントレン、ピレン 、ペリレン、コロネンなどの慣用名がある。英語略称名でPAHとも呼ばれる。
注2）蛍光标识、蛍光プローブ：
动物や植物の细胞组织の可视化や顕微镜観察、タンパク质や核酸などの定量を行うために、组织や生体分子と特异的に相互作用して蛍光を発する有机分子（蛍光标识剤あるいは蛍光プローブ）を用いた蛍光标识が広く用いられている。蛍光标识は生体内でおこる现象を捉えるための手段として生命科学分野でなくてはならない技术となっている。
雑誌名：英国王立化学会誌「Chemical Science」
論文タイトル：“Functionalization and solubilization of polycyclic aromatic compounds by sulfoniumization”
著者：Johannes E. Erchinger#、奥村 翼#、中田 奏未、清水 大輔、Constanstin G. Daniliuc、天池 一真＊、Frank Glorius、伊丹 健一郎＊、伊藤 英人＊
（＊は責任著者、下線は黑料网関係者、#はco-first author）
DOI:
※【奥笔滨-滨罢产惭について】（）
黑料网トランスフォーマティブ生命分子研究所（滨罢产惭）は、2012年に文部科学省の世界トップレベル研究拠点プログラム（奥笔滨）の1つとして採択されました。
滨罢产惭では、精緻にデザインされた机能をもつ分子（化合物）を用いて、これまで明らかにされていなかった生命机能の解明を目指すと共に、化学者と生物学者が隣り合わせになって融合研究をおこなうミックス?ラボ、ミックス?オフィスで化学と生物学の融合领域研究を展开しています。「ミックス」をキーワードに、人々の思考、生活、行动を剧的に変えるトランスフォーマティブ分子の発见と开発をおこない、社会が直面する环境问题、食料问题、医疗技术の発展といったさまざまな课题に取り组んでいます。これまで10年间の取り组みが高く评価され、世界トップレベルの极めて高い研究水準と优れた研究环境にある研究拠点「奥笔滨アカデミー」のメンバーに认定されました。
